Josef Winter ist im Ersten Weltkrieg in der Festung Franzensfeste bei Brixen stationiert und nimmt als Angehöriger einer der bereits um 1900 forcierten k. u. k. Radfahrer-Einheiten an den südlichen Kriegsschauplätzen am Kampfgeschehen teil. Als gelernter Bäcker erfüllt er zudem eine wichtige Funktion bei der Versorgung seiner Kompanie. Josef Winter ist nach Kriegsende in seiner Heimatstadt Schlierbach weiterhin als Bäckermeister tätig.